Organometallchemie Bedeutung, Erklärung und Definition.

Organometallchemie ist die Chemie der Verbindungen, in denen ein Kohlenstoffatom direkt mit einem Metallatom verbunden ist. Diese Verbindungen werden metallorganisch oder auch organometallisch genannt.

Diese Verbindungen ("Organyle") haben also mindestens ein Kohlenstoffatom und mindestens ein Metallatom oder -ion, die benachbart sind. Außerdem müssen diese Atome mit einer chemischen Bindung, in der Regel mit einem kovalenten Anteil, miteinander verknüpft sein. Nicht zu den metallorganischen Verbindungen zählen die Carbide: Auch Stahl ist trotz seines Kohlenstoffgehalts eine Legierung und keine organometallische Verbindung.

Stoffe wie Natriumacetat (H₃C-COONa, das Natriumsalz der Essigsäure) zählen trotz des Metallions nicht zu den metallorganischen Verbindungen, da dieses nicht mit den Kohlenstoffatomen verknüpft ist, sondern vorwiegend ionisch an die Sauerstoffatome gebunden ist. Auch Chlorophyll und Hämoglobin sind nach dieser Definiton keine metallorganischen Verbindungen, da bei ihnen das zentrale Magnesium- bzw. Eisenatom zwischen Stickstoffatomen eingeschlossen ist.

Table of contents

1 Bedeutende Beispiele 2 Einteilung der Organometallchemie 3 Eigenschaften metallorganischer Verbindungen 4 Zugehörigkeit des Fachgebiets

Bedeutende Beispiele

Auch heute noch sehr bedeutend für die organische Synthese sind die Grignard-Verbindungen, das sind Magnesiumorganyle, die oft als RMgX abgekürzt werden. Sie wurden von Victor Grignard entdeckt, der dafür 1912 den Nobelpreis erhielt.

Einen wesentlichen Aufschwung für die Organometallchemie, der die Etablierung als eigenständiges Fachgebiet gefördert hat, brachte die Entdeckung des Ferrocens (Dicyclopentadienyleisen, C₅H₅-Fe-C₅H₅) 1951.

Jahrelang war das Bleitetraethyl PbEt₄ die gemessen in Tonnen meistproduzierte metallorganische Verbindung, die zur Erhöhung der Klopffestigkeit dem Benzin zugesetzt wurde. Mit der Einführung des bleifreien Benzins hat es seine Bedeutung verloren. Ebenfalls wegen schädlicher Nebenwirkungen umstritten sind die Zinnorganyle, wie z.B. Tributylzinn, die als Stabilisatoren in Kunststoffen und zum Schutz von Schiffsrümpfen Verwendung finden.

Sehr bedeutsam sind organometallische Katalysatoren, z.B. zur Kunststoffherstellung, etwa die Ziegler-Natta-Katalysatoren, für die Karl Ziegler und Giulio Natta 1963 den Nobelpreis erhielten.

Vitamin B12 tritt im menschlichen Körper als organometallische Verbindung mit einer Kobalt-Kohlenstoff-Bindung auf: ein Kobalt-Atom, das in der Mitte eines Ringsystems (Corrinring) sitzt, ist entweder mit einer Methylgruppe, einem Cyanidion oder mit dem 5'-Kohlenstoff von Desoxyadenosin verknüpft. Diese B12-Stoffgruppe ist vermutlich die einzige, die organometallische, lebenswichtige Verbindungen mit stabiler Metall-Kohlenstoff-Bindung in der Natur umfasst.

Einteilung der Organometallchemie

Wichtige Einteilungsschemata für die Organometallverbindungen sind:

• nach dem Metall, z.B.:
  • Alkalimetallorganyle, z.B. das für Syntesen verwendete Butyllithium
  • Erdalkalimetallorganyle, z.B. Magnesiumorganyle wie die oben erwähnten Grignard-Reagenzien
  • Organyle zur Borgruppe, z.B. Aluminiumorganyle, die selbstentzündlich sind und in Flammenwerfern verwendet wurden
• nach der Struktur, hier besonders die Sandwich-Verbindungen. Diese enthalten ein Metallatom oder -ion eingebettet zwischen zwei aromatischen Ringen. Ferrocen ist ein besonders gut erforschtem Beispiel.
• nach der Wertigkeit des Metalls, vor allem bei den Nebengruppenmetallen

Eigenschaften metallorganischer Verbindungen

In der Regel sind Metallorganyle brennbar. Bisweilen sind sie selbstentzündlich und entflammen spontan an der Luft. Bei den Organylen unedler Metalle verbrennt nicht nur der organische Rest, sondern auch das Metall: Es reagiert zum Metalloxid. Während die Metallatome in einem massiven Metall in eine gut wäremeleitende Umgebung eingebettet sind, sind sie in den metallorganischen Verbindungen atomar fein verteilt, so dass die Reaktion heftiger verläuft als bei einem massiven Metall.

Viele Metallorgayle, vor allem die der Alkalimetalle, sind sehr starke Basen - manche zählen zu den stärksten Basen überhaupt. Sie reagieren mit Wasser und sind in protischer Umgebung unbeständig.

Luft- oder feuchtigkeitsempfindliche Metallorganyle müssen meist unter Schutzgas oder in einem inerten Lösemittel aufbewahrt werden.

Zugehörigkeit des Fachgebiets

Nach der gängigen Definition der Organischen Chemie sind Verbindungen, die Kohlenstoff enthalten, organisch, und demgemäß sind auch die Organometallverbindungen zur Organischen Chemie zu zählen. Andererseits gehört die Chemie der Metalle und Metallionen traditionell zur Anorganischen Chemie. Daher sehen manche die herkömmliche Einteilung - entweder organisch oder anorganisch - gerade hier als wenig zweckmäßig an und rechnen die Organometallchemie als Bereich, wo sich die großen Gebiete überlappen - oder gar als eigenständiges Fachgebiet. Hier seien besonders die Metallcarbonyle, wie z.B. Tetracarbonylnickel Ni(CO)₄, erwähnt, die aus Metall und Kohlenmonoxid bestehen. Dieses wird wie Kohlendioxid traditionell zu den anorganischen Substanzen gerechnet, was nahelegen würde, auch die Metallcarbonyle als anorganisch zu sehen. Andererseits bindet CO in Metallorganylen über das Kohlenstoffatom an das Metall, und auch ihre Chemie spricht sehr dafür, sie in die Organometallchemie miteinzubeziehen, was für die Einordnung in die Schnittmenge von Organik und Anorganik spricht.

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